新型手性硫烯配体在不对称催化中的应用

副标题:

时间:2014-03-21  来源:上海药物研究所文本大小:【 |  | 】  【打印

  手性在生命和材料等科学中的重要性不言而喻,不对称催化作为获得手性物质的最有效方法因此受到人们越来越多的关注,已经成为当今化学发展中一个最为活跃的研究前沿。设计具有高催化活性和立体选择性,同时又结构简单、合成方便的新型手性配体一直是金属催化的不对称合成领域一个极具挑战性的科学问题和努力方向,在手性化合物尤其是手性药物合成中具有相当重要的意义。 

  2011年,中科院上海药物所徐明华研究组提出了基于硫手性的具有简单开链分子骨架的全新手性硫烯类配体的设计理念,发展了两类合成方便的手性硫烯配体即手性亚磺酰胺-烯配体(Chem. Commun. 2011, 47, 7230-7232)和手性亚砜-烯配体(Org. Lett. 2011, 13, 3410-3413)在进一步的研究中,发现其中结构极其简单的手性亚磺酰胺-烯化合物作为配体铑催化的系列不对称反应中,如硼酸对α,β不饱和羰基化合物的不对称1,4加成(Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1764-1768)邻二羰基化合物的不对称1,2-加成(Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 780-783; Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9158-9164)以及环状磺酰亚胺的不对称芳基化反应(J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 971-974; Synthesis 2013, 2125-2133)均表现出很高的催化活性和独特优异的立体调控性能。同时,相应手性硫稀配体还被成功运用于官能团化的邻二羰基化合物的不对称芳基化环化反应中,实现了一系列具有潜在生物活性的特殊氮杂、氧杂环状结构化合物的高立体选择性合成(Chem.–Eur. J. 2013, 19, 865-869; Chem. Commun. 2013, 49, 11659-11661) 

  系列研究论文发表后,受到了国际同行的广泛关注和好评,其中有6个工作相继被德国化学评论期刊Synfacts选为有机合成亮点进行专文评述(Synfacts 2011, 7, 985; 2012, 8, 422; 2012, 8, 651; 2013, 9, 416; 2013, 9, 360; 2014, 10, 285)2个工作被英国化学会期刊Org. Biomol. Chem.选为封面文章,1个被推荐为ChemComm Ediror’s Choice。由于在这一领域相对系统的研究工作,研究组最近应邀为ChemCommun撰写了题为Simple sulfur–olefins as new promising chiral ligands for asymmetric catalysisFeature Article (Chem. Commun. 2014, 50, 3771-3782), 详细介绍了手性硫稀配体的概念、设计和应用以及发展趋势,文章获得审稿人的高度评价,被选为期刊封面文章 

  该系列研究工作得到了国家自然科学基金委员会的大力支持。(药物所)

  文章链接:http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2014/cc/c3cc49431d?page=search

    

相关附件
相关文档
无金属参与的C-H氧化活化:溶剂和氧化剂调控喹唑啉和苯并咪唑的选择性合成
衍生于EPO的硫醚环肽: 长效、透膜的肾脏缺血再灌注损伤保护剂
New Tricks for an Old Dog——苯乙腈类化合物在有机合成中的应用新策略
镍螯合物诱导手性非天然α-和β-氨基酸的研究取得新进展
药物所杨玉社研究员获得中国药学发展奖
药物所发现靶向酪氨酸激酶ALK野生型和L1196M突变的二代小分子抑制剂
新咪唑类系列化合物的抗肿瘤靶点与细胞分子机制
药物早期评价中解离常数pKa测定的研究进展
上海药物所环状酮亚胺的催化不对称芳基化研究取得进展
上海药物所与有机所合作发现减肥植物有效成分及机制
上海药物所与芝加哥大学抗菌感染靶标确证研究取得进展
New Tricks for an Old Dog (II):以活性为导向的邻羟基苯乙酮应用新进展
上海药物所两科研项目获国家二等奖
一系列天然产物结构来源的AMPK变构激活剂的发现和结构改造
以终为始,集学广益——药物所精品讲坛第27讲开讲
求索·糖尿病新药研究十年——精品讲坛第28讲开讲
上海药物所“一三五”国际战略诊断评估圆满落下帷幕
上海药物所阐明代谢性疾病生化机理并发现新的潜在药物靶标
上海药物所阐明金黄色葡萄球菌ClpP水解酶的分子机制
单颗粒缓释特征与结构研究取得进展
上海药物研究所发现抗凝血候选药物
药物所科研人员发现抗肿瘤药物可维持胚胎干细胞的自我更新并促进重编程
药物所研究人员揭示血栓形成过程中关键受体的三维结构
mTOR激酶抑制剂联合用药研究取得重要进展
Nature:科学家解析嘌呤能受体与抗血栓药物复合物晶体结构
药物所期刊联合编辑部举办“期刊梦”系列沙龙之二
2014 中国科学院上海生命科学研究院 版权所有
地址:上海岳阳路320号 邮编:200031 电话:86-21-54920000 传真:86-21-54920078
电子信箱:webmaster@sibs.ac.cn